董其昌（1555-1636年）字玄宰，号思白、香光居士，上海松江人。董其昌出身贫寒之家，但在仕途上春风得意，青云直上。公元1589年，（万历十七年）三十四岁的董其昌举进士，开始了他此后几十年的仕途生涯。当过编修、讲官，后来官至南京礼部尚书，太子太保等职。他对政治异常敏感，一有风波，他就坚决辞官归乡，几次反复起用。
董其昌才溢文敏，通禅理、精鉴藏、工诗文、擅书画及理论。他是海内文宗，执艺坛牛耳数十年，是晚明最杰出、影响最大的书画家。董其昌的绘画长于山水，注重师法传统技法，追求平淡天真的格调，讲究笔致墨韵，墨色层次分明，拙中带秀，清隽雅逸。《画史绘要》评价道：“董其昌山水树石，烟云流润，神气俱足，而出于儒雅之笔，风流蕴藉，为本朝第一。”董的绘画对明末清初的画坛影响很大，并波及到近代画坛。一直以来，董其昌的作品都是海内外大收藏家寻觅的目标。
董其昌精收藏，曾珍藏董源4幅山水《潇湘图》、《溪山行旅图》、《龙宿郊民图》、《夏山图》，并以“四源堂”名斋，还有精选李思训《蜀江图》、《秋江待渡图》，董源《征商图》、《云山图》、《秋山行旅图》，巨然《山水图》，范宽《雪山图》、《辋川山居图》，李成《着色山图》，郭忠恕《辋川山居图》，江贯道《江居图》，赵大年《夏山图》，赵子昂《洞庭二图》、《高山流水图》，王蒙《秋山图》，《宋人册页》等18幅。从中可以看出，董其昌的收藏足以令其傲视当代。
董其昌的书法成就也很高，董的书法以行草书造诣最高，他对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。董其昌虽处于赵孟頫、文征明书法盛行的时代，但他的书法并没有一味受这两位书法大师的左右。他的书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，其书风飘逸空灵，风华自足。笔画园劲秀逸，平淡古朴。用笔精到，始终保持正锋，少有偃笔、拙滞之笔；在章法上，字与字、行与行之间，分行布局，疏朗匀称，力追古法。用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙。书法至董其昌，可以说是集古法之大成，“ 六体”和“八法”在他手下无所不精，在当时已“名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之。”（《明史·文苑传》）。一直到清代中期，康熙、乾隆都以董的书为宗法，倍加推崇、偏爱，甚而亲临手摹董书，常列于座右，晨夕观赏。康熙曾为他的墨迹题过一长段跋语加以赞美：“华亭董其昌书法，天姿迥异。其高秀圆润之致，流行于褚墨间，非诸家所能及也。每于若不经意处，丰神独绝，如清风飘拂，微云卷舒，颇得天然之趣。 尝观其结构字体，皆源于晋人。盖其生平多临《阁帖》，于《兰亭》、《圣教 》，能得其运腕之法，而转笔处古劲藏锋，似拙实巧。……颜真卿、苏轼、米芾以雄奇峭拔擅能，而要底皆出于晋人。赵孟頫尤规模二王。其昌渊源合一，故摹诸子辄得其意，而秀润之气，独时见本色。草书亦纵横排宕有致，朕甚心赏。其用墨之妙，浓淡相间，更为绝。临摹最多， 每谓天姿功力俱优，良不易也。”据说，康熙还亲自临写董书，致使董书得以风靡一时，出现了满朝皆学董书的热潮。一时追逐功名的士子几乎都以董书为求仕捷径。 在康熙、雍正之际，他的书法影响之深，是其他书法家无法比拟的。
董其昌的书法，历来评说褒贬不一。褒者倾其溢美之词，清代著名学者、书法家王文治《论书绝句》称董其昌的书法为“书家神品”。谢肇称其“合作之笔，往往前无古人”。周之士说他“六体八法，靡所不精，出乎苏，入乎米 ，而丰采姿神，飘飘欲仙”。但对董其昌的批评者也很多，包世臣、康有为最为激烈。包世臣云：“行笔不免空怯”。康有为《广艺舟双楫》讽刺道：“香光（董其昌）虽负盛名，然如休粮道士，神气寒俭。若遇大将整军厉武，壁垒摩天，旌旗变色者，必裹足不敢下山矣！”
董其昌走上书法艺术的道路，出于一个非常偶然的机会。起因是在考试时书法不好,遂发愤用功自成名家。这在他的《画禅室随笔》有所记述，其中还自述学书经过：他在十七岁时参加会考，松江知府衷贞吉在批阅考卷时，本可因董其昌的文才而将他名列第一 ，但嫌其考卷上字写得太差，遂将第一改为第二，同时将字写得较好些的董其昌堂侄董源正拔为第一。这件事极大地刺激了董其昌，自此钻研书法。董其昌回忆说：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。初师颜平原 （真卿）《多宝塔》，又改学虞永兴（世南），以为唐书不如魏晋，遂仿《黄庭经》及钟元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。 凡三年，自谓逼古，不复以文征仲（征明）、祝希哲（允明）置之眼角。”这段话中可以看出董其昌几乎学习研究了以前绝大部分名家，从钟王到颜、柳，从怀素到杨凝式、米芾，直至元代的赵孟頫。
董其昌没有留下一部书论专著，但他在实践和研究中得出的心得和主张，散见于其大量的题跋中， 董其昌有句名言：“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”这是历史上书法理论家第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋 三代书法的审美取向。这些看法对人们理解和学习古典书法，起了很好的阐释和引导作用。董其昌一生勤于书画，又享高寿，所以传世作品很多，代表作有《白居易琵琶行》，《三世诰命》、《草书诗册》、《烟江叠嶂图跋》、《倪宽赞》、《前后赤壁赋册》等。
董其昌是中国书法史上极有影响的大家之一，其书法风格与书学理论对后世产生了重大的影响。 明末书评家何三畏称董其昌的书法：“天真烂漫，结构森然，往往有书不尽笔，笔不尽意者，龙蛇云物，飞动腕指间，此书家最上乘也。”在赵孟俯妩媚圆熟的“松雪体”称雄书坛数百年后，董其昌以其生秀淡雅的风格，独辟蹊径，自立一宗，亦领一时风骚，以致“片楮单牍，人争宝之”，“名闻外国”，为中外文化交流增添了光辉。
“潇洒生动”的山水画他特别讲求用墨的技巧，水墨画兼擅泼墨、惜墨的手法，浓淡、干湿自然合拍，着墨不多，却意境深邃，韵味无穷；无须炫异矜奇，而真气横溢，充塞纸间。董其昌的设色山水，或用杨升没骨法，从彩笔代替墨笔，完成线条、轮廓、钩、勒、皴、擦，尽态极妍，不为刻画；或仿黄公望的浅绛法，参以赵大年、赵孟俯的青绿法，别树一格，层次分明，淡雅清新，生机盎然。
董其昌作画强调写意，使绮丽多姿的山水更富有浪漫主义的色彩。尤其是他兼长书法、诗文，每每绘完山水，题以诗文，行楷簇簇如行蚕，闪闪如迅霆飞电，全图诗、书，画相映成趣，和谐一致，更富有抒情意境。董氏的创作，因而成为文人画追求意境的典范。 如《遥峰泼翠图》，整个画面不过是干远景而已，笔墨也很简单，但神韵、骨力俱足。画面的前部作一隅坡脚，缀以数块荒石。坡脚上有三株老树，交错而立。中间一株是夹叶树，稍事勾勒，却枝叶备见；旁边两株的树叶，则充分发挥泼墨的作用，左以直抹示盘曲，右以横点示傲岸，浓淡相间，一派生机。画面上部以淡墨一抹而就，远山横贯，仅见轮廓隐人天际，山体却茫茫然，仿佛烟岚萦绕，雄浑无比。作者再用浓墨在一片淡远的景色中，染出几处高低错落的树叶，远近有致，层次丰富，烟云流动，充塞渚岸。左侧绘有小坡，坡上以横墨抹出数株直树。中间汪洋大水，不施笔墨，而万顷湖面浩瀚无涯之气势跃然纸上。此图长225厘米，宽75厘米，如此大幅立轴，只寥寥地布置些近树远山，就把握住整个画面峰遥、水阔、树翠的神情。这正是董其昌巧妙地运用“王洽泼墨，李成惜墨，两家合之，乃成画诀”(见图上自题)的结果。全幅似疏似漏，但没有照应不到的地方，用笔爽利遒劲，又含蓄灵秀，纯以墨色气势的润泽、醒目而动人遐思。如不是熟练地掌握“空处有画”的本领，就不会有这样高明的布局。有人认为这是董其昌从“宽能走马、密不通风”的书体结构中触悟而得，这并不是没有道理的。整幅立轴不设色，但面貌清丽，有咫尺千里之势，给人以远深宁静的感觉。
再如他暮年所作《关山雪霁图》，山峦林壑，绵延无际。右方重峦叠嶂，气势沉雄。中间幽壑重重，峭壁矗立，村落、丛林、流泉、山径，错落有致，杂而不乱；大江曲折跌宕其间，虽有干岩万壑，亦无窒碍不通的感觉。左方云烟弥漫，浸淫树石，路遥山重，隐人微茫，深远莫测，意味不尽。图中以渴笔钩勒峰峦山石，皴擦的运用极其准确、灵活，而线条流走轻快，疏密得宜。山冈陵石的凹凸明暗，则以横点巨苔，配上淡墨直皴的层层渲染来加以完成，技巧纯熟，无懈可击。意境朴厚深邃，很有“千山鸟飞绝，万径人踪灭”的诗意。全图用笔老辣生拙，骨力练达，墨气鲜润，绝去甜俗，以疏旷之笔，画出凝寒淡远的景致。卷尾数行行楷跋文，书体娟秀刚劲，更使此图富有书卷气，爽朗潇洒，自具风格。
董其昌《临柳公权书兰亭诗》，纸本。纵27.2公分，横1072公分。北京故宫博物院藏。此卷于明万历46年所书，时董其昌年64岁。其书艺已臻于成熟，故笔法流畅，气韵古淡潇洒，在董氏传世的书法中可为上品。
董其昌《杜甫醉歌行诗》，行书，绢本。横301厘米，昆山昆仑堂美术馆藏
《草书扇面》董其昌书。纵15.5公分，横47.7公分。荣宝斋藏。此帧扇面书法写的非常激越跳宕，技法娴熟。自署学杨少师（凝式），确有几分”神仙起居法”的遗韵。扇面纸熟，又有折痕，形式特殊，写好不易，董其昌是书扇老手，正利用了扇面的短处而变其长，出现的线条及墨色的变化别有意味。
《墨卷传衣图》轴，明，董其昌绘，纸本，墨笔，纵101.5cm，横46.3cm。
这是作者69岁时的作品。此图取倪瓒二段式构图，简远平阔。用笔秀逸率真，精妙地把握了水墨的浓淡、干湿变化，同时又以黄公望的枯笔短皴来勾擦山石，使笔致浑厚润泽又不失苍率之趣，此作堪称董氏晚年山水画佳构。